Считается, что первую обувку надо начинать надевать после того, как малыш начал уверенно вставать у опоры (в среднем это возраст 8-9 месяцев). Про размер, все очень индивидуально, вот у меня сын маленький по росту и весу, а лапка у него 12 см, т.е 20 размер обуви с небольшим запасом в самый раз.
Мое мнение если малыш пока еще встает только дома возле опоры и немножко ходит, то для прогулок в коляске, на улице не стоит покупать ботиночки, лучше обойтись пинетками косящими под ботиночки, с подошвой как у чешек. Ботиночки на улицу стоит надевать, если малыш уверенно ходит дома за ручки, а еще лучше за одну, тогда можно обуваться и уже на улице тренировать навыки прямохождения.